De Clarastraat hoek Choorstraat, met links het zogeheten Vondelingenhuis. Anno 1963. Foto: SA nr. 0035922

De Geerlingsebrug is genoemd naar ridder Geerling van den Bossche, die rond 1300 in de Hinthamerstraat op het huidige nummer 141 een stadskasteel bewoonde. Na zijn dood kwam het grote pand in eigendom van zijn broer Willem, heer van Erp. Die bestemde de woning met toebehoren op 28 augustus 1335 bij testament tot een klooster. Diens executeur, Theo van Horne, richtte in 1344 het kasteel in tot een clarissenklooster; de toegangspoort stond in de Hinthamerstraat. Daarbij liet hij een kapel bouwen, ongeveer tegenover de Choorstraat, de ingang daarvan was in de Clarastraat. September 1359 kwamen de eerste zusters, afkomstig uit Brussel, in ’s-Hertogenbosch aan. De clarissen werden ook wel urbanisten genoemd, omdat ze volgens de verzachting leefden die paus Urbanus IV had bekrachtigd. Volgens deze mildere regel was het bezit van (vaste) goederen toegestaan. Dit oudste Urbanistenklooster in Nederland was een groot klooster; het liep tot op de Papenhulst door en had een uitgestrekte tuin langs de Binnendieze (Groote Stroom). Ze hadden het visrecht op dit water. De zusters hielden een brouwerij, en in de Clarastraat stond een rosmolen. Door de vele schenkingen werden ze Rijke Claren genoemd. Ze hadden zelfs een eigen rentmeester, die zijn huis aan de Clarastraat 14-16 had. De oorspronkelijke straatnaam Wevershuls werd veranderd in Clarastraat. De clarissen verlieten in 1650 ’s-Hertogenbosch en vestigden zich in Mechelen. In 1686 waren er nog twee in leven. Ruim 200 jaar later vestigden de zusters karmelietessen zich op een gedeelte van het voormalige kloosterterrein aan de Clarastraat.