Gezicht op de Binnenhaven met rechts de fabrieken van De Gruyter. Anno 1900. Foto: SA nr. 0021812

Na de eerste stadsuitbreiding (1318-1362) kwam de Vughterstroom binnen de tweede stadsommuring te liggen. Het gedeelte van de Vughterstroom vanaf de Visstraat ontwikkelde zich tot Binnenhaven. De westelijke oever heet Brede Haven, de oostelijke oever is de Smalle Haven. De eerste kademuren kwamen langs de Brede Haven te liggen. Door sterk toegenomen handelsactiviteiten werd het steeds voller in de Bossche haven, er ontstond een tekort aan ligruimte. Al direct na de overgave van 1629 kwamen de Staten-Generaal met het voorstel om een geheel nieuwe haven aan te leggen. Toch gaf het stadsbestuur de voorkeur aan uitbreiding van de bestaande havencapaciteit, door de oostelijke oever te voorzien van een kade en een geplaveide weg. Deze werkzaamheden vonden in 1634 en 1635 plaats. Om de kosten te drukken werd een oude stadsmuur achter het Baselaarsklooster – thans Hekellaan, ter hoogte van het rugbyveld - afgebroken. De stenen werden een voor een afgebikt en aan de haven opnieuw ‘vermetst’. Behalve nieuwbouw van een kade langs de Smalle Haven, werd de bestaande haven uitgediept en werden er diverse herstelwerkzaamheden uitgevoerd. De behoefte aan grotere havencapaciteit bleef echter bestaan. Tussen 1630 en 1663 werden plannen ontwikkeld tot de aanleg van een nieuwe haven. Men had de volgende omvang voor ogen: vanaf de voormalige brandweerkazerne oostwaarts parallel aan de Orthenstraat, de noordzijde van de Markt en de Hinthamerstraat tot waar nu de St.-Josephkerk (Orangerie) ligt. Dit voormalige kloostergebied was een nagenoeg onbebouwd, drassig terrein. Door ruzies tussen de stadsregering en Den Haag, zijn de plannen nooit uitgevoerd.