De Vughterstraat gezien in de richting van de Schapenmarkt en de Markt. Links in het plaveisel rails van de tram naar Vught. Rechts Achter het Verguld Harnas. Anno 1923. Foto: SA nr. 0000838

Al snel na de stichting van de stad rond 1185 voelde men de noodzaak tot het optrekken van een verdedigingsmuur. De oudste Bossche vestingmuur werd rond 1225 voltooid, en is daarmee een van de vroegste, gemetselde vestingwerken. Het ommuurde gedeelte besloeg niet meer dan wat nu de Markt is, met een aantal zijstraten. De totale oppervlakte bedroeg ongeveer negen hectare. In die eerste stadsmuur werden drie landpoorten, twee waterpoorten en drie hoektorens (bolwerken) geplaatst. Een van die landpoorten was de (eerste) Vughterpoort: die werd opgetrokken aan het einde van de huidige Schapenmarkt, ongeveer ter hoogte van de Snellestraat en Achter het Vergulde Harnas. De Vughterstraat bestaat dan nog niet. Vóór de poort en de aansluitende stadsmuren stroomde de Binnendieze als vestinggracht. Via een houten brug voor de poort kwam men op de weg naar Vught. Die was niet breed, en laag gelegen, ’s winters liep zij herhaaldelijk onder water. Het toentertijd in gebruik zijnde veer op Vught verleende goede diensten. De stad maakte een snelle groei door, er werd volop buiten de stadsmuren gebouwd en gewoond. Daarom begon de stad, na toestemming in 1318 door Hertog Jan III, aan een tweede vestingmuur. Men werkte ruim vijftig jaar aan deze tweede, veel omvangrijkere ommuring, de stad werd tot honderd hectare vergroot. Tijdens deze eerste uitbreiding is de Vughterstraat ontstaan. Rond 1400 vonden nog twee kleine uitbreidingen plaats, Vughterdijk en Hinthamereinde. De omtrek van de stad, die vrijwel de huidige binnenstad beslaat, zal tot eind 19e eeuw zo blijven.