Straatbeeld van de Hooge Steenweg (op de achtergrond) gezien vanaf de Markt. Op de voorgrond een vrachtkar van Staatsspoorwegen.
Anno 1899. Foto: SA nr. 0030126

De Hooge Steenweg dankt haar naam aan een met plaveistenen bedekte straatweg over een hoger gelegen terrein. Deze weg volgt de loop van een dekzandrug, evenwijdig aan een Binnendiezetak (Marktstroom). Het hoogste punt van de stad is gesitueerd op de aansluiting van de Hooge Steenweg met de Scheidingstraat/Pensmarkt. Hier stonden de eerste huizen van ‘s-Hertogenbosch. Beide straten hadden al eind 13e eeuw stenen woningen. Percelen aan de linkerkant van de Hooge Steenweg (gezien vanuit de Markt) werden aan de achterkant ontsloten door een zogenaamde achterstraat, die later de Karrenstraat is gaan heten. Deze straat ligt nu nog steeds ongeveer een meter lager. Tussen Hooge Steenweg 25 en 27 lag vroeger het Kerkstraatje, dat tot aan de Marktstroom liep. Halverwege het smalle steegje splitste zich een zijsteegje af, dat via een brug over de Marktstroom doorliep tot Achter de Tolbrug. De naam van het Kerkstraatje komt van een schuilkerk, die hier in de 17e en 18e eeuw heeft gestaan. Vóór die tijd werd het aangeduid als ‘gemeen gangske’, het straatje was dus openbaar. Er stonden toen een groot huis, enkele cameren (eenkamerwoningen) en zeven huisjes met daarachter een bleekveld met de naam De Ramen. Bij de algehele nieuwbouw in 1850 werd het voorste gedeelte van het Kerkstraatje in het pand Hooge Steenweg 27 opgenomen. Het achterste gedeelte werd bij nummer 25 getrokken voor het aanbrengen van een kelderingang en een toilet. In 1850 was nummer 27 een postkantoor. Na 1945 kwamen beide panden in bezit van Van Lanschot Bankiers.